Đảm nhiệm vai trò hậu vệ trái mùa này, nhưng chàng trai trẻ người Anh đã ghi đến 14 bàn thắng. Phong độ cao của Sessegnon đã thu hút sự chú ý của hàng loạt đội bóng ở Premier League, bao gồm Tottenham, Arsenal hay Crystal Palace.
Jose Mourinho cũng đặc biệt quan tâm đến hậu vệ 17 tuổi này, và đánh giá anh có thể vươn tầm trở thành ngôi sao lớn trong tương lai giống Gareth Bale. Không ít lần tuyển trạch viên Quỷ đỏ được cử đến sân Craven Cottage để "ngắm giò" Sessegnon và báo cáo phong độ cũng như thông số thi đấu về cho đại bản doanh MU.
Theo giới truyền thông xứ sương mù, Sessegnon là giải pháp hoàn hảo thay thế Luke Shaw bên hành lang cánh trái. Cựu hậu vệ Southampton gần đây mâu thuẫn với Mourinho trên sân tập nên gần như hết cơ hội ở lại Old Trafford.
Ban đầu, MU định xem xét chiêu mộ Danny Rose. Tuy nhiên, cầu thủ Tottenham sa sút phong độ kể từ ngày trở lại sau chấn thương nên Mourinho và các cộng sự đã chuyển hướng sang Ryan Sessegnon. Nguồn tin từ Old Trafford cho hay: "MU luôn theo sát phong độ của Sessegnon và những báo cáo mà tuyển trạch viên gửi về đều rất ấn tượng.
Cậu ta được so sánh với Gareth Bale ở cùng độ tuổi. Sessegnon sở hữu nhiều tố chất để trở thành ngôi sao, với tốc độ, nền tảng thể lực sung mãn và luôn biết chiếm lĩnh khoảng không xông lên ghi bàn. Mourinho thực sự thích thú khi nói về chàng trai 17 tuổi này."