1. Emmanuel Petit (Arsenal 1997/2000; Chelsea 2001/2004)
Chuyển tới Arsenal năm 1997, Emmanuel Petit có ba năm gắn bó với Arsenal và có được thành công với chiếc cúp vô địch Premier League năm 1998. Tuy nhiên, ba năm sau anh đã không thể từ chối lời mời gọi của Barcelona nên gia nhập đội chủ sân Nou Camp.
Rất đáng tiếc, Petit không thể tìm được chỗ đứng ở Barcelona nên nhanh chóng trở lại Anh thi đấu, anh gia nhập Chelsea. Từng được xem là một trong những tiền vệ trung tâm hay nhất thế giới, nhưng chấn thương khiến sự nghiệp của Petit không thể bền vững, cũng thi đấu cho Chelsea ba năm, Petit đã phải giải nghệ ở tuổi 34 do dính chấn thương nặng.
2. Ashley Cole (Arsenal: 1999/2006; Chelsea: 2006/2014)
Ashley Cole là tài năng trẻ trưởng thành từ lò đào tạo Arsenal, một sản phẩm "cây nhà lá vườn" mà "Pháo thủ" rất đỗi tự hào. Dù có hai chức vô địch Premeir League, ba cúp FA cùng Arsenal, nhưng cầu thủ người Anh không thể mãi trung thành với "Pháo thủ". Trước sự mời gọi của Chelsea, một đội bóng lắm tiền nhiều của và bắt đầu thể hiện tham vọng thống trị bóng đá xứ sương mù, Cole quyết định gia nhập Chelsea vào Hè năm 2006.
Mourinho mang Cole về Chelsea ở nhiệm kỳ đầu và cũng chính ông tiễn cầu thủ này ra đi khi trở lại dẫn đội bóng thành London lần hai, tuy nhiên khi chia tay Chelsea, Cole cũng không còn ở thời kỳ đỉnh cao phong độ. Sau tám năm gắn bó với Chelsea, Cole cũng có được mọi danh hiệu cao quý, từ trong nước tới châu Âu.
3. William Gallas (Chelsea 2001/2006; Arsneal: 2006/2010)
Ba năm đầu tiên ở Chelsea, Gallas dần thiết lập được vị trí và trở thành một trung vệ quan trọng của đội bóng này. Tuy nhiên, vị thế của anh không còn vững chắc khi Mourinho tiếp quản Chelsea vào năm 2004, chiến lược gia người Bồ Đào Nha thích sử dụng Gallas như một hậu vệ chạy cánh hơn là trung vệ.
Gallas bất mãn với Mourinho vì bản thân anh chỉ thích đá trung vệ nên nhiều lần tỏ ý muốn ra đi. Sau khi biết không thể giữ chân Ashley Cole trước sự tấn công của Chelsea, Arsenal đã thành công với đề nghị đội bóng cùng thành phố trao đổi người.
HLV Wenger khá coi trọng cầu thủ đồng hương, thậm chí từng trao cho anh chiếc băng đội trưởng, nhưng tính cách của Gallas không hòa hợp với đội bóng cho nên anh nhanh chóng bị tước băng đội trưởng rồi bị đày ải trên băng ghế dự bị, sau khi mãn hạn hợp đồng bốn năm, Arsenal để cầu thủ này ra đi tự do.
4. Nicolas Anelka (Arsenal 1997/1999; Chelsea 2008/2012)
HLV Wenger đưa Anelka về với Arsenal khi cầu thủ này mới chỉ 17 tuổi và nhanh chóng biến anh trở thành cây săn bàn xuất sắc của Premier League. Tài năng nổi nhanh, Anelka nhanh chóng được nhiều đội bóng lớn săn đón. Cho nên chỉ hai năm gắn bó với Arsenal, cầu thủ này đã gia nhập Real Madrid với trị chuyển nhượng 20 triệu bảng, một số tiền rất lớn vào thời điểm ấy.
Nhưng sự ngạo mạn trước thành công quá sớm khiến Anelka nhanh chóng bị bật bãi khỏi Bernabeu. Tiền đạo người Pháp phiêu bạt rất nhiều đội bóng và được Chelsea mua về vào năm 2008. Gia nhập Stamford Bridge ở độ tuổi của một cầu thủ trưởng thành, Anelka đã thể hiện phẩm chất của một ngôi sao.
Bất chấp việc phải thường xuyên thi đấu dạt ra cánh (do Drogba chiếm lĩnh vị trí tiền đạo cắm), nhưng Anelka vẫn ghi bàn đều đặn, anh đóng góp lớn giúp Chelsea giành một cúp Premier League, 2 FA Cup trong bốn năm gắn bó với đội bóng này.
5. Lassana Diarra (Chelsea: 2005/2007; Arsenal: 2007/2008)
Diarra được giới chuyên môn đánh giá rất cao, thực tế trong mùa giải đầu tiên khoác áo Chelsea, cầu thủ người Pháp từng được ví như một "Makelele mới" đã chơi hay và nhận danh hiệu "Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm" của Chelsea. Tuy nhiên, Mourinho đã quyết định thay đổi khi điều cầu thủ đá hậu vệ phải và vấp phải sự phản đối của Diarra.
Mâu thuẫn tăng lên đỉnh điểm khi Diarra không chấp nhận gia hạn hợp đồng với Chelsea nên bị đội bóng bán cho Arsenal. Dù luôn được biết tới như người rất ưu ái các cầu thủ đồng hương, nhưng Wenger cũng nhanh chóng thất vọng với Diarra và sớm đẩy cầu thủ này ra đi.
6. Yossi Benayoun (Arsenal 2011/2012; Chelsea 2010/2013)
Có lẽ nhắc tới cầu thủ người Israel, người hâm mộ bóng đá Anh sẽ nhớ tới thời kỳ anh khoác áo West Ham hay Liverpool hơn là gắn bó với Arsenal hay Chelsea. Sau khi rời Liverpool vào năm 2010, Yossi Benayoun đã gia nhập Chelsea nhưng không có được chỗ đứng. Mùa 2011/12, cầu thủ này thi đấu cho Arsenal theo dạng cho mượn nhưng cũng không có dấu ấn nào đáng nói. Khi Mourinho tiếp quản lại Chelsea, ông nhanh chóng đẩy Yossi Benayoun ra đi.
7. Cesc Fabregas (Arsenal: 2004/2011; Chelsea: 2014/hiện nay)
Fabregas được Arsenal đón từ học viện La Masia ở tuổi thiếu niên, Wenger cũng đã "dành đất" để cầu thủ người Tây Ban Nha phát triển trở thành một ngôi sao hàng đầu của Premier League, thậm chí ông còn nhanh chóng ấn vào tay cầu thủ này chiếc băng đội trưởng.
Tuy nhiên, Fabregas đã không thể chối mãi lời chèo kéo của Barcelona, đội bóng này đã luôn muốn cầu thủ người Tây Ban Nha hồi hương. Năm 2011, Fabregasdứt tình với Arsenal, tuy nhiên anh cũng không thể thích nghi được với Barcelona nên chia tay đội bóng này sau ba năm.
Arsenal có quyền ưu tiên mua lại Fabregas, nhưng Wenger đã quyết định quay mặt bởi "đã có Cazorla thì cần gì Fabregas". Mourinho đã đón Fabregas trở lại Chelsea và giúp anh có được chỗ đứng vững chắc tại đội bóng này. Mùa giải trước khi Conte tiếp quản Chelsea, chỗ đứng của Fabregas không chắc chắn, nhưng có vẻ ở mùa giải năm nay, chiến lược gia người Italia đã thực sự tin tưởng tiền vệ người Tây Ban Nha khi anh thường xuyên được ra sân thi đấu trong đội hình xuất phát.
8. Petr Cech (Chelsea: 2004/2015; Arsenal: 2015/hiện nay)
11 năm gắn bó với Chelsea, Petr Cech đó đủ danh hiệu. Tuy nhiên, khi Mourinho về tiếp quản lại Chelsea, ông buộc phải đưa ra quyết định chọn Cech hay thủ thành trẻ đầy tài năng Thibaut Courtois, cuối cùng chiến lược gia người Bồ Đào Nha chọn thủ thành người Bỉ "vì tương lai của đội bóng".
Cech đã quyết định ra đi để được thi đấu thường xuyên. Đáng ra một thủ thành tài năng như Cech sẽ không bao giờ có chuyện Chelsea bán cho Arsenal, đội bóng được xem là đối thủ của họ. Tuy nhiên, do Cech ở London tới hơn chục năm, anh không muốn gia đình cũng phải thay đổi cuộc sống, điều đó đã thuyết phục ông chủ Abramovich để thủ thành này chuyển sang đầu quân cho Arsenal.