Mourinho từng làm HLV Real giai đoạn 2010-2013 và cũng từng được liên hệ trở lại Real trước khi Zidane trở lại cầm quân. Chủ tịch Florentino Perez được coi là người ủng hộ Mourinho do thành tựu sự nghiệp đáng nể của ông và mỗi khi Real gặp vấn đề, ông Perez lại nghĩ đến khả năng mời Mourinho cầm quân nếu lúc đó HLV người Bồ Đào Nha không có ràng buộc với CLB nào.
Giờ Mourinho vẫn đang tự do và lại trùng với thời điểm Real khởi đầu mùa bóng mới khá chật vật. Họ vừa để Valladolid cầm hòa ngay trên sân nhà ở vòng 2 Liga. Mourinho tin là Real sẽ còn gặp nhiều khó khăn và cơ hội cho ông trở lại Bernabeu cầm quân sẽ đến trong những tuần tới đây.
Trước khi nhận lời trở lại Real cầm quân, Zidane đòi hỏi Chủ tịch Perez phải đầu tư rất nhiều tiền mua sắm cầu thủ và HLV người Pháp đã được đáp ứng gần như đầy đủ yêu cầu.
Tuy nhiên, nếu Real chơi bết bát kéo dài, ông Perez hoàn toàn có thể sa thải Zidane và cho mời lại Mourinho vì điều ông Perez cần nhất lúc này là thành tích. Real bắt buộc phải giành được danh hiệu lớn mùa này vì mùa trước họ đã trắng tay và Hè này họ đã đầu tư rất lớn để mua sắm.
Kể từ sau khi bị MU sa thải, Mourinho cũng được liên hệ với một số đội bóng nhưng ông không nhận lời vì muốn tìm kiếm lựa chọn thật phù hợp với mình, tức là đội bóng đó phải có khả năng giành danh hiệu và phải đủ tiềm lực tài chính để đáp ứng đòi hỏi của ông.