Borussia Dortmund 2-1 Real Madrid (Champions League bảng D, tháng 10/2012)
Lần đầu tiên chạm mặt giữa Mourinho và Kloop là khi Real Madrid làm khách trên sân của Borussia Dortmund trong khuôn khổ bảng D của Champions League 2012/13. Robert Lewandowski giúp đội chủ nhà mở tỉ số ở phút 36, nhưng chỉ hai phút sau Cristiano Ronaldo đã quân bình tỉ số. Trong hiệp hai, bàn thắng của Marcel Schmelzer ở phút 64 đã mang lại chiến thắng cho Dortmund.
Sau trận đấu, Klopp đã đưa ra một cái nhìn sâu sắc về chiến thuật của ông để đối chọi lại Mourinho khi nói: "Họ kiểm soát bóng nhiều hơn, nhưng đó không phải là điều xấu với chúng tôi".
Real Madrid 2-2 Borussia Dortmund (Champions League bảng D, tháng 11/2012)
Dortmund vẫn thi đấu rất đáng sợ dù phải thi đấu trên sân khách, họ hai lần vượt lên dẫn trước. Tuy nhiên, cú đá phạt của Mesut Ozil ở phút 89 đã giúp đội chủ sân Bernabeu có được trận hòa 1-1. Ở trận đấu này cầu thủ vào sân thay người Gonzalo Higuaín có một bàn thắng không được công nhận vì lỗi việt vị.
Sau trận đấu, Mourinho nói: "Chúng tôi ghi được ba bàn thắng. Tôi có thể nói rằng đó không phải là việt vị". Nhưng chiến lược gia người Bồ Đào Nha cũng ca ngợi trận đấu: "Đây là một trận đấu tuyệt vời. Là một người hâm mộ tôi thích xem một trận đấu như thế này hơn các trận ở bảng đấu khác hay các trận đấu của của Europa League".
Klopp cũng đồng tình với người đồng nghiệp:" Tôi chắc chắn rằng chúng tôi sẽ vẫn nhớ trận đấu này trong 10 năm tới ".
Borussia Dortmund 4-1 Real Madrid (Champions League, bán kết lượt đi, tháng 4/2013)
Hai đội bóng gặp lại nhau tại vòng bán kết và Real Madrid chưa thoát khỏi nỗi sợ khi phải làm khách tại Đức. Cristiano Ronaldo vẫn ghi bàn, nhưng anh bị phủ mờ bởi Robert Lewandowski. Tiền đạo người Ba Lan ghi cả bốn bàn thắng để giúp Dortmund có được lợi thế rất lớn trước trận lượt về.
Mourinho đầy cay đắng sau trận đấu: "Đội của tôi quá ngây thơ đến mức để Lewandowski ghi bốn bàn, trong khi đó chúng tôi không phạm lỗi một lần nào".
Real Madrid 2-0 Borussia Dortmund (Champions League, bán kết lượt về, tháng 4/2013).
Trước trận đấu hai chiến lược gia đã khẩu chiến. Mourinho khơi mào: "Tôi đã nói một chút về Dortmund và đó là đủ. Kể từ hồi ở vòng bảng, Klopp nói luôn luôn mỗi ngày".
Chiến lược gia người Đức nhanh chóng đáp trả: "Mourinho nói tôi nói quá nhiều à? Đó là điều mà một trong những giáo viên từng nói với tôi. Tôi không quan tâm, tôi không nghĩ về điều đó"
Real Madrid đầy khó khăn trước mộ Dormund thi đấu kiên cường, mãi tới phút 82 Karim Benzema mới mở tỉ số và sáu phút sau Sergio Ramos nhân đôi cách biệt. Đội chủ nhà vùng lên mạnh mẽ trong những phút cuối bởi chỉ cần thêm một bàn thắng nữa họ sẽ tạo nên cuộc lội ngược dòng ngoạn mục, nhưng tất cả những gì Real Madrid làm được chỉ có thế.
Sáu tuần sau thất bại trước Dormund tại bán kết Champions League, Mouinrho bị Real Madrid sa thải.
Chelsea 1-3 Liverpool (Premier League, tháng 10/2015)
Mặc dù Chelsea đang là vô địch mùa giải 2014/15, tuy nhiên đội bóng này đã khởi đầu không tốt ở mùa giải 2015/16. Chelsea đã có khởi đầu tốt trước Liverpool với bàn thắng mở tỉ số ở phút thứ 4, tuy nhiên cú đúp của Philippe Coutinho (45, 74) và bàn thắng của Christian Benteke (83) đã giúp đội khách lội ngược dòng thành công.
Thất bại trước Liverpool khiến Chelsea càng lún sâu và cũng không lâu sau thất bại này, Mourinho đã bị Chelsea sa thải. Klopp cũng đã tỏ ra đồng cảm với Mourinho sau khi ông hạ gục người đồng nghiệp lần thứ ba, bởi theo chiến lược gia người Đức, ông cũng ở tình cảnh tương tự tại Dortmund một năm trước đó hiểu rõ hoàn cảnh của người đồng nghiệp.
Liverpool 0-0 Man Utd (Premier League, tháng 10/2016)
Một trận đấu khó khăn của MU khi đội bóng này bị Liverpool áp đảo hoàn toàn, đoàn quân của Mourinho chỉ kiểm soát bóng có 35% thời gian, thấp nhất trong các trận đấu kể từ mùa giải 2003/04. Tuy nhiên các chân sút của Liverpool chưa đủ tốt để hạ gục một De Gea chơi chắc chắn trong khung gỗ của "Quỷ đỏ".
"Cảm xúc của tôi rất lẫn lộn", Klopp sau đó trận đấu. "Tôi không hài lòng với trận đấu. Đây là một trận đấu căng thẳng, áp lực ở nơi này, nơi kia. Tôi không nghĩ chúng tôi chơi tốt như đội bóng có thể làm được. Đây là lỗi của chúng tôi, không phải của ai khác".
Man Utd 1-1 Liverpool (Premier League, tháng 1/2017)
Liverpool lép vế hơn MU chút ít nhưng đội bóng này đã được hưởng quả 11m ở phút 27 do Paul Pogba để bóng chạm tay trong vòng cấm, James Milner đã thực hiện thành công để mở tỉ số trận đấu. Nhưng Liverpool cũng không thể thắng ở Old Trafford, bởi bàn thắng muộn của Ibrahimovic ở phút 84 đã giúp MU giành lại một điểm.
