Ole đã hỏi các ngôi sao người Anh của MU xem họ nghĩ gì về Maguire. MU đã đưa ra đề nghị chuyển nhượng 70 triệu bảng dành cho trung vệ 26 tuổi người Anh này, cao hơn so với đề nghị 65 triệu bảng mà Man City đưa ra.
Sau rất nhiều thương vụ thất vọng những mùa qua, Ole đã thay đổi phong cách mua sắm và tiêu chí tuyển mộ của MU Hè này. Ông hướng đến các cầu thủ trẻ, người Anh và hơn thế, họ phải là những người giàu khát khao chiến thắng, có tinh thần tận hiến, xả thân, có hành vi ứng xử đúng mực.
Để đi đến quyết định theo đuổi Harry Maguire, Ole không chỉ đánh giá anh về các phẩm chất chuyên môn. Ông đã tham khảo ý kiến của Ashley Young, Chris Smalling, Marcus Rashford, Jesse Lingard và Phil Jones về cầu thủ của The Foxes và nhận được phản hồi tích cực.
5 cầu thủ MU nói trên đều có thời gian tập trung cùng Maguire ở tuyển Anh và theo đánh giá của họ, trung vệ của Leicester là người trầm lặng, có thái độ tốt, tập trung vào bóng đá và có tác động tích cực lên đội bóng.
Trước Ole, Jose Mourinho từng muốn chiêu mộ Maguire về MU sau khi anh gây ấn tượng mạnh ở World Cup 2018.